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金属有机试剂的应用与发展
一、简介
合成醇时常用的有机金属化合物是有机锂和有机镁。
卤化有机镁的实验式为R—Mg—X，被称为Grignard试剂,以表示对法国化学家 Victor Grignard 的敬意。
大约在1905年，VictorGrignard 发现了有机镁试剂的用途，并因此获得了1912年的Nobel化学奖。
Grignard 试剂是由卤化经与金属镁反应制得的。这个反应总是在醚溶剂里进行，因为当Grignard试剂形成后，需要醚使其溶剂化和稳定。
虽然我们把 Grignard试剂写作R—Mg —X，但其在溶液中实际的形式是两个，三个或四个这种单元和几个醚溶剂分子缔合在一起。
虽然其他醚也可以用于该反应，但CH CH,—o—CH,CH,是这个反应比较常用的试剂。
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羧酸衍生物与格氏试剂加成，首先生成酮，再进一步反应生成叔醇。
酰卤或酸酐与一分子格氏试剂在低温下反应，可以使反应停止在生成酮的阶段。
N,N'-二取代酰胺与格氏试剂反应，首先形成稳定的加成产物，水解后生成酮。
如果是甲酰胺衍生物，则生成醛。格氏试剂与Weireb酰胺反应生成酮。
当量格氏试剂与双取代酰胺反应生成叔胺。
格氏试剂还可以用于制备酸，将格氏试剂加到干冰表面或向其中通入二氧化碳气体，可以得到多一个碳的羧酸盐，分解后生成羧酸。
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格氏试剂生成的活性顺序：当卤素相同时，烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃（R·自由基越稳定则越易形成，反应越容易进行）。当相同时 R-I > R-Br > R-Cl。由于碘代烷很贵，而氯代烷的反应性很差，所以，实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成格氏试剂。
格氏试剂非常活泼，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此，在制备时，除保持试剂的干燥外，还应隔绝空气。
制得的格氏试剂不需分离即可直接用于有机合成。格氏试剂在有机合成中能起三种不同的功能。
一个是亲核试剂，这是常见的功能；第二是作为碱使用，普通卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性，常常作为一种易得的强碱使用，常作为烯胺拔氢用碱； 第三个功能是作为还原剂，这个功能的存在会造成副反应增多，产率下降（指在羰基加成反应里）。
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